Второй сезон начинается на том же моменте где закончился первый. Дэймон сообщает Джереми о смерти Анны. Потрясенный Джереми решается выпить кровь Анны и совершить самоубийство. Елена возвращается домой и застаёт там тяжело раненного Джона и Джереми, наглотавшегося таблеток. Джона увозят в больницу, а Джереми просыпается человеком, так как он выпил таблеток недостаточно, чтобы умереть и кровь Анны излечила его. Дэймон, обнаружив что Елена ничего не помнит об их поцелуе и о разговоре с Дженной, понимает что Кэтрин вернулась. Братья хотят выяснить её дальнейшие планы. Кэролайн в больнице в тяжёлом состоянии после аварии. Дэймон, по просьбе Бонни, дает Кэролайн выпить своей крови, чтобы спасти от смерти. На похороны мэра Локвуда приезжает его младший брат — Мэйсон. Кэтрин приходит ночью в больницу и убивает Кэролайн, передав ей послание для братьев Сальваторе. 

Елена узнает, что же действительно случилось, когда Стефан и Дэймон превратились. В то время как Стефан пытается примириться со своим прошлым, и он, и Дэймон показывают части их истории Елене, пока она в конце концов не узнает правду о том, как они стали вампирами. Оказывается, их обоих убили, когда они пытались освободить Кэтрин. После её смерти Дэймон не хотел жить, но Стефан, первым попробовав человеческую кровь, смог его убедить. Стефан считает, что именно за это обращение Дэймон и ненавидит его. Елена пытается всячески поддержать обоих братьев. У Перл будет безобразная стычка с Джоном, после которой она решит уехать. Дружба и флирт между Джереми и Анной продолжает расти. Джон убивает Перл. Елена сумеет убедить Стефана жить дальше. У братьев состоится важный разговор. Дэймон винит брата не в том, что тот обратил его, а в том, что ему приходилось делить с ним любовь Кэтрин. Аларик в баре встречает Изабель. 

Елена и Кэролайн участвуют в конкурсе красоты. На вечере в честь Дня Основателей, Елена и Кэролайн соревнуются за звание Мисс Мистик-Фоллз с другими городскими девушками, включая Тину Фелл и Эмбер Брэдли. Елена рада возвращению Бонни назад в город, но у Бонни остались ещё вопросы, с которыми ей надо разобраться. Она винит Стефана в том, что произошло с её бабушкой. Джон делает попытку запугать Дэймона, но его план не достиг желаемого эффекта. Стефан продолжает питаться человеческой кровью. На вечере он нападает на девушку и выпивает её кровь. Дэймон всеми силами пытается сдержать его, но у него не получается. Елена вкалывает Стефану вербену и запирает его в подвале. Перл отдаёт устройство Гилберта Дэймону. 

В то время, как Стефан изо всех сил пытается контролировать свою жажду крови, Елена и Джереми удивлены визитом их дяди, Джонатана Гилберта. В День Основателей Стефан демонстрирует необычное поведение на вечеринке, а попытка Дэймона узнать, зачем Джон возвратился в город, принимает неприятный оборот. Оказывается, что Джон знает все тайны Мистик-Фоллс и его жителей. Дэймон убивает его, но Джона спасает перстень. Такой же, как Изобель подарила Аларику. Мэтт застаёт свою мать и Тайлера целующимися. Он просит мать уехать, понимая, что измениться она не сможет. Тем временем, попытка Елены успокоить Джереми терпит неудачу, и он решает взять дело в свои руки. Джереми читает дневник Елены и узнаёт всю правду.