На Стефана нападают вампиры. Они пытают его в своём загородном доме, не посвящая Перл в происходящее. Дэймон и Елена пытаются убедить Аларика работать с ними, чтобы помочь Стефану. Мэтт полон надежды, что его вернувшаяся мама Келли готова остаться. После того, как машина Кэролайн ломается во время шторма, девушка находит труп Вики. Елена вытаскивает Стефана, но он сильно слаб и не может защищаться. На них нападает вампир. Елена даёт Стефану свою кровь. Дэймон и Аларик отбиваются от вампиров, но их слишком много. Неожиданное появление Перл помогает им. Джереми уговаривает Анну обратить его. Она отказывается, но после неприятного разговора с матерью меняет своё решение. Джереми, узнав, что Вики мертва, очень подавлен. Анна понимает, что только любовь к Вики двигала им в желании стать вампиром. Дэймон возвращается домой и застаёт брата, выпившего большинство запасов человеческой крови. 

Анна и Перл навещают Дэймона. Елена и Стефан идут на нелепое двойное свидание с Мэттом и Кэролайн. Мужчина в баре называет Елену Кэтрин. Дженна воссоединяется со своей старой подругой Келли. Джереми подтверждает свою догадку насчёт Анны. На братьев нападают вампиры.

Мэтт и Кэролайн удивлены внезапным появлением матери Мэтта Келли. У Кэролайн и Келли не получается нормально общаться из-за общего прошлого шерифа и Келли. Стефан и Елена обеспокоены новым настроем Дэймона. Он пытается забыться в выпивке и девушках. Шериф Форбс просит Дэймона принять участие в благотворительном аукционе, на котором лотами являются самые завидные холостяки Мистик-Фоллс. Дэймон просит шерифа найти ему информацию об учителе истории. Аларик узнаёт от Дженны, что мать Елены и его жена - один и тот же человек. Во флэшбеках Аларик вспоминает Изабель, её увлечение вампирами. Стефан пытается добиться от Дэймона информации об Изабель. Елена встречается с подругой Изабель Труди. Оказывается, что та всё знает о вампирах. Елену преследует человек, который приказывает ей не искать мать. Дэймон высмеивает чувство Аларика к жене у всех на глазах, и Елена понимает, что именно Дэймон убил её биологическую мать. Аларик хочет убить Дэймона. Дэймон убивает Аларика, но перед смертью рассказывает ему о том, что Изабель сама нашла его и попросила обратить её в вампира. Когда Стефан находит тело Аларика, то выясняется, что тот жив. От смерти его защитил перстень, который подарила ему Изабель. Вампиры, освободившиеся из склепа, под предводительством Перл собираются за городом. 

Стефан спасает Елену и Бонни от Бена. Джереми зовёт Анну на вечеринку на кладбище, недалеко от заброшенной церкви. Бен оглушает Джереми. Анна хочет благодаря ему повлиять на решения Стефана. Елена и Стефан решают открыть склеп. Елена просит Дэймона довериться ей. Бонни и Грэммс открывают склеп. Дэймон берёт Елену в заложники, чтобы ведьмы не захлопнули склеп у него за спиной. Анна, угрожая Джереми, тоже проникает внутрь. Стефан убивает Бена, слышит крик Елены и хочет помочь, но Грэммс говорит, что это невозможно. Они в силах лишь открыть склеп, но не снять проклятие. Вампир может только войти, но не выйти. Стефан всё равно бежит за Еленой. Грэммс и Бонни могут на короткое время держать дверь открытой. Стефан выходит, но Елена бросается искать Дэймона. Кэтрин в склепе нет. Анна забирает мать. Дэймон в панике. Он набрасывается на Анну. Она говорит, что Кэтрин не было в склепе, но Дэймон отказался бы помогать, если бы знал заранее. Охранник тюрьмы был влюблён в Кэтрин. Он освободил её. Анна сказала, что Кэтрин никогда не любила Дэймона, а просто играла им как и всеми другими своими поклонниками. Грэммс умирает. А Джереми понимает, что Анна вампир, но скрывает это от Елены. 

Выявляется больше тайн семьи Сальваторе. Во флешбэках Стефан и Дэймон вспоминают давнюю деятельность горожан, включая их отца Джузеппе Сальваторе, которая привела к ужасающим последствиям и расколу в их отношениях. Кэтрин, как родственница жила в семье Сальваторе. Её и её подругу Перл поймали и хотели сжечь из-за неосторожности Стефана. Тот поделился своими сомнениями насчёт вампиров с отцом, и тот понял, что всё дело в Кэтрин. Напоив сына вербеной, ему удалось поймать вампира. А в настоящем, встреча Бонни с Беном принимает пугающий поворот. Бонни понимает, что перед ней вампир, и Бен нападает на неё. Елена, Стефан и Дэймон решили объединиться для поисков дневника Гилберта. Джереми рассказывает, что отдал дневник учителю. Стефан приходит за дневником, но уже поздно. Анна забрала его. Стефан знакомится с Алариком и просит его быть осторожней с Дэймоном. Анна преследует Джереми. В баре за ними наблюдает Дэймон. Он понимает, что Анна - дочь Перл, подруги Кэтрин. Анна рассказывает ему, что Гилберт отдал книгу Эмили Сальваторе. Стефан понимает, что книга в могиле отца. За раскопкой могилы его и Елену застаёт Дэймон. Он угрожает Елене и требует книгу. Стефан сдаётся. Джереми приводит Анну домой, и она похищает Елену. 

В городе появляются новые ребята. Джереми получает «отлично» за свой реферат и по просьбе Аларика отдаёт ему дневник своего предка. Джереми настойчиво преследует Анна, которая оказывается вампиром, ищущим дневник Гилберта. Пока Стефан и Дэймон пытаются выяснить личность нового вампира в городе, Стефан дает Елене драгоценности с вербеной, чтобы защитить её семью и друзей. Мэтт устраивается на работу в Мистик Гриль. Их отношения с Кэролайн переходят на новый уровень. Дэймон хочет наладить отношения с Бонни, но она не принимает этого. Бен, бывшая школьная звезда футбола, заступается за Бонни. Дэймон и Стефан сопровождают Елену на школьных танцах темы 1950-х годов, где Аларик представляет себя Дэймону. Новый вампир нападет на Елену, но братья успевают её уберечь. Они пытают его, пытаясь выяснить, что он делает в городе. Он говорит, что не только они одни знали Кэтрин. Что в дневнике Гилберта содержатся подсказки, как освободить вампиров из склепа. Стефан хочет помочь Дэймону с Кэтрин, если тот пообещает, что они потом уедут. Стефан делится с Еленой, что это всего лишь уловка. Он не верит в добрые намерения Кэтрин. Дженна рассказывает Елене, что её мать зовут Изабель. Бен встречается с Анной. Они начинают охоту на Бонни.

Вампир уже готов напасть на Елену, но подоспевший Дэймон пугает его. Елена просыпается в машине Дэймона. Он говорит, что они едут в Джорджию навестить старого друга. Исследуя исторические бумаги в публичной библиотеке, Джереми встречает милую и умную девушку по имени Анна, у которой есть собственные теории о вампирах и их роли в истории Мистик-Фоллс. Стефан в панике от того, что Елена находится с Дэймоном. Он просит Бонни с помощью её дара найти Елену, но у неё ничего не получается. Грэммс говорит, что, только преодолев свои страхи, Бонни сможет снова колдовать. В Джорджии Елена знакомится с одной из подружек Дэймона — ведьмой Бри. Они весело проводят время. Дэймон хочет выведать у Бри, есть ли ещё какой-нибудь способ освободить Кэтрин. В это время Бонни направляется к склепу на кладбище. Там она проваливается под землю и слышит вампиров, запертых в склепе. Стефан приходит к Грэммс, чтобы узнать куда подевалась Бонни. Грэммс знает, что Стефан вампир, но она верит, что он хочет помочь. Стефан спасает Бонни из подземелья и приводит к Грэммс. Оказывается, в 1969 году, они были неплохо знакомы. Грэммс говорит, что ценит Стефана, но если встанет выбор между ним и её семьёй, то она выберет семью. В Джорджии на Елену нападает вампир, но она всего лишь приманка. Это парень убитой Лекси и Бри хотят отомстить Дэймону. Елена молит его не убивать Дэймона во имя любви к Лекси. Он щадит Дэймона. Дэймон понимает, что это Бри навела на него вампира. Он убивает её, но перед смертью она рассказывает ему о книге заклинаний Эмили. По возвращении домой Елена встречается со Стефаном и просит рассказать ей всю правду. Он говорит, что её удочерили и что именно Стефан вытащил её из воды во время аварии, после которой погибли её приёмные родители. Стефан говорит, что Елена полная противоположность Кэтрин, что он любит именно её, а не гоняется за призраками, как Дэймон. В баре Аларик видит Дэймона и понимает, что это он убил его жену.

Логан стал вампиром. Он пытается проникнуть к Дженне в дом, но она не пускает его. Логан начинает убивать мирных жителей. Дэймону звонит шериф и просит помочь в поимке вампира. Братья не понимают, кто убивает людей. Они решают остаться. После чтения журнала, оставленного одним из предков Гилбертов, Джереми с новыми силами принялся за своё хобби — эскизам фантастических существ, талант, который он забросил после гибели родителей. К удивлению друзей Мэтт и Кэролайн продолжают быть вместе. Джереми пытается подружиться с Тайлером. Аларик вступается за Джереми во время неловкой сцены между ним, мэром Локвудом и Тайлером. Дэймон с помощью Кэролайн выслеживает Логана. Тот стреляет в него деревянными пулями и требует раскрыть секрет, связанный со свободным нахождением братьев на солнце. Дэймон же пытается выведать, кто обратил Логана в вампира. Логан заявляется в школу. Стефан предупреждает об этом Елену. Кэролайн, поругавшись с матерью, пытается добраться до дома. Логан подбирает её, но это видит Мэтт, который рассказывает об этом Стефану, ищущему Логана. Братья выслеживают Логана. Стефан увозит Кэролайн домой, Дэймон уже готов убить Логана, но тот говорит ему, что не один он хочет освободить вампиров из склепа. Дэймон отпускает Логана. Когда приезжает шериф, то Дэймон изображает из себя жертву. Дэймон собирается встретиться с Логаном возле старой церкви, но Логана убивает Аларик, который оказывается охотником. Стефан и Елена пытаются разобраться в своих отношениях. Елена признаётся Стефану в любви и говорит, что не намерена отступать. Они проводят ночь вместе. Елена рассматривает комнату Стефана и находит фотографию Кэтрин. Она в ужасе от их сходства. Елена сбегает от Стефана. По дороге домой она попадает в аварию, сбив вампира.

Таинственный новый учитель истории Аларик Зольцман появляется в школе. Он даёт Джереми шанс исправиться и задаёт реферат, связанный с историей города. Джереми начинает изучать историю их семьи. Он знакомит его с Дженной. Бонни не отпускают видения о ведьме Эмили Беннет, её предке. Дэймон преследует её, требуя отдать кулон. Она очень напугана и пытается избавиться от кулона, но он волшебным образом снова возвращается к ней. Стефан пытается выведать у Дэймона, что же привело его в Мистик-Фоллс. Дэймон рассказывает ему, что Кэтрин, на самом деле, не сгорела в церкви. В обмен на спасение рода Бонни, Эмили спасла тогда Кэтрин. Она и другие вампиры, которых должны были сжечь в церкви, спрятаны в склепе под церковью. Эмили в заклинании использовала силу кометы, и теперь, когда комета вернулась, есть возможность освободить Кэтрин. Стефан пытается убедить брата, что Кэтрин внушила им любовь, а сама ничего при этом к ним не испытывала. Елена, Бонни и Кэролайн устраивают спиритический сеанс. К ним является Эмили и вселяется в Бонни. Елена понимает, что произошло, и звонит Стефану. Он рассказывает ей, что Эмили была служанкой Кэтрин. Он распрашивает Елену, куда могла направиться Эмили. Елена припоминает, что Бонни рассказывала ей о какой-то разрушенной церкви. Эмили приходит к разрушенной церкви. Дэймон требует от неё выполнения обещания. Она отказывается, говоря, что при освобождении Кэтрин возродятся и другие вампиры. Эмили уничтожает кулон и уходит. Дэймон в ярости нападает на Бонни, но Стефан вмешивается и исцеляет её с помощью своей крови. Елена признаётся Стефану в любви, но он считает, что им с братом следует уехать из Мистик-Фоллс. Отношения Мэтта и Кэролайн начинают стремительно развиваться. К Дженне приходит исчезнувший Логан.

Елена и Дженна удивлены изменениями в поведении Джереми. Тот стал учиться и бросил наркотики. Елена благодарна Дэймону, но чувствует какой-то подвох. Бонни рассказывает Елене, что она ведьма. Стефана ждет сюрприз на день рождения, его неожиданно посетит подруга-вампир Лекси. Лекси уговаривает Стефана уехать из Мистик-Фоллс. Он рассказывает ей про Елену. Когда девушки неожиданно встречаются в доме у Стефана, то Лекси поражена сходством Елены и Кэтрин. Дэймон предлагает Стефану и Лекси пойти на вечеринку в бар. Они соглашаются. На вечеринке Елена общается с Лекси. Та рассказывает ей о себе и советует не противиться чувству к Стефану, если оно настоящее. Дэймон настаивает, чтобы Кэролайн забрала медальон у Бонни. Но у Кэролайн ничего не получается, так как медальон нашёл свою законную владелицу. Дэймон оскорбляет Кэролайн. Та напивается от горя и просит Мэтта увезти её домой. Дэймон предлагает помощь шерифу Форбс в поисках вампира. Он нападает на пару подростков. Убивает парня, а девушке внушает, что её друга убила Лекси. Шериф хватает Лекси, а Дэймон убивает её. Стефан и Елена становятся свидетелями происходящего, и Стефан твёрдо уверен, что надо остановить брата. Бонни во сне посещают видения о происходящем в Мистик-Фоллс.