Хэллоуин в Мистик-Фоллс. Поведение Вики становится более опасным и агрессивным. Стефан запирает её у себя дома, пытается объяснить, как жить без человеческой крови. Елена хочет убедить Джереми избегать Вики. Кэролайн даёт Бонни кулон, который она взяла у Дэймона, к костюму на Хэллоуин, и когда Дэймон пытается забрать его, то сильно обжигается. Бонни обсуждает инцидент с Грэммс, узнает больше о прошлом своей семьи. Оказывается, этот кулон принадлежал прапрапрабабушке Бонни, самой сильной ведьме в роду. Вики сбегает от Стефана и направляется на Хэллоуин. Стефан и Елена отправляются на её поиски. Дэймон в баре знакомится с женой мэра. На ней защитный амулет от чар вампира, но, используя своё природное обаяние, Дэймон узнаёт про существование Совета города и про то, что Зак входил в этот совет. Дэймон обещает жене мэра вербену. Вики звонит Джереми, встречается с ним на вечеринке и предлагает ему вечную жизнь. Парень не понимает, что она говорит буквально, и соглашается. Подоспевшая Елена спасает брата, но Вики нападает на неё. Стефан, чтобы спасти Елену, втыкает в Вики кол. Стефан звонит Дэймону и просит помощи. Дэймон заметает следы, а потом, по просьбе Елены, стирает память у Джереми о случившемся. Елена говорит Стефану, что тоже хотела бы всё забыть, но чувство к нему настолько сильно, что она не в силах от него отказаться.

Стефан рассказывает Елене историю семьи Сальваторе, начавшуюся в 1864 году. В ретроспективных сценах Стефан объясняет, как началась его конкуренция с Дэймоном. Он подробно рассказывает Елене о Кэтрин. О том, что та, будучи вампиром, хотела обладать сразу двумя братьями. Шериф Форбс и мэр Локвуд предпринимают шаги, чтобы защитить город. С помощью часов родителей Елены они создают компас, указывающий на вампира. Чтобы восстановить силы Дэймон ночью на кладбище нападает на компанию Вики, и, чтобы скрыть улики, сжигает тела. Обнаружив, что Вики ещё жива, Дэймон обращает её в вампира. Вики не понимает, что с ней происходит. Она приходит к Джереми. Стефан, увидев и поняв, что случилось с Вики, объясняет Елене, что для полного превращения необходимо выпить кровь человека. Вики убегает от них. Стефан находит её на кладбище, но репортёр Логан стреляет в него деревянными пулями. Неожиданное появление Дэймона спасает Стефана. Логан погибает. Елена обещает Стефану сохранить его тайну, но быть с ним вместе она не может.

Стефан надеется, что его план избавления от Дэймона работает. Елена и Дженна беспокоятся об отношениях Джереми и Вики. Стефан решает открыть часть своего прошлого Елене. Бонни удивлена своими способностями, о которых ранее не знала, она решает посоветоваться со своей бабушкой Шилой. Стефан назначает Елене свидание. В баре их видит незнакомец, который говорит, что Стефан за длительное время совсем не изменился. Елена пытается выяснить, что это значит. Незнакомец рассказывает, что знал Стефана раньше, в 1953 году, когда у того дядю загрыз зверь. Вики предлагает Джереми присоединиться к вечеринке на кладбище, тот отказывается и уходит. Вики не нравится, что Джереми хочет изменить её. В это время Дэймон, используя остатки силы, зовёт Кэролайн освободить его. Она приходит и открывает дверь. Зак не успевает помешать ей, и Дэймон на него нападает. Ему приходится передвигаться ночью, так как Стефан забрал у него кольцо. Стефан хочет найти Дэймона, понимая, что грядут новые жертвы, но в дверях сталкивается с Еленой, которая требует объяснений.

Елена просит Стефана сопровождать её на ежегодную вечеринку, посвящённую основателям города. Вики вынуждает Тайлера пригласить её на праздник, а затем обвиняет его, что он скрывает их отношения от семьи. Зак раскрывает важный семейный секрет Стефану: он тайно выращивает вербену, помогающую ослабить силу вампира. Стефан, по совету Зака, подливает вербену в бокал к Дэймону, но тот понимает его замысел. На вечеринке Дэймон рассказывает Елене историю о прошлом семьи Сальваторе, оставляя Елену с вопросами, на которые Стефан отказывается отвечать. Елена замечает на теле Кэролайн множество синяков и укусов. Она рассказывает обо всем Стефану, но приходит в ужас, когда понимает, что он об этом знает. Стефан обещает ей разобраться. Он подливает Кэролайн в бокал вербену. Дэймон выпивает её кровь и на время теряет силы. Стефан и Зак закрывают его в подвале своего дома. А в это время потомки основателей города понимают, что в город вернулись вампиры.

Елена пытается проигнорировать предупреждения Бонни о тревожащих её вибрациях, которые исходят от Стефана. Тайлер пытается смутить Стефана, бросая в него футбольный мяч, но Стефан легко ловит и пасует мяч назад, производя на всех впечатление своими умениями. Дэймон берёт Кэролайн под ментальный контроль. Таннер неохотно позволяет Стефану присоединиться к футбольной команде. Елена приглашает Стефана и Бонни на обед, надеясь, что эти двое наладят отношения, но идиллия вечера разрушена неожиданным и неприятным появление Дэймона и Кэролайн. И, наконец, город потрясен актом насилия. Стефан, пытаясь достучаться до человеческой сущности брата, провоцирует его на убийство Таннера.

Вики поправляется в госпитале после атаки, которую она с трудом помнит. Стефан приходит в госпиталь, чтобы, используя свои способности, внушить Вики, что она ничего не помнит. Однако его присутствие в больнице замечает брат Вики Мэтт. На родительском собрании мистер Таннер даёт понять Дженне, что она плохо справляется с обязанностями опекуна, особенно, когда речь заходит о Джереми. Елена решает пойти в дом Сальваторе, чтобы поговорить со Стефаном, однако вместо него она встречает очаровательного брата Дэймона. Он рассказывает Елене о любви Стефана к Кэтрин, и когда Стефан приезжает домой, Елена со смущением понимает, что он не рад её визиту. Между тем, к Вики начинает возвращаться память о том зловещем происшествии.

Спустя четыре месяца после страшной автокатастрофы, убившей их родителей, семнадцатилетняя Елена Гилберт и её пятнадцатилетний брат Джереми пытаются привыкнуть к новой жизни. Елена была самой популярной девушкой в школе, но сейчас ей вовсе не до этого. Теперь она с братом живет с тётей Дженной, искренне заботящейся о них. Елена немного приходит в себя, общаясь со своей лучшей подругой Бонни и бывшим парнем Мэттом, в то время Джереми находит утешение в наркотиках и пытается выяснить, почему сестра Мэтта, Вики, променяла его на его злейшего школьного врага — Тайлера. В город возвращается вампир Стефан Сальваторе, который не пьет человеческую кровь и пытается вести обычную жизнь. На вечеринке на Вики нападает брат Стефана Дэймон. Стефан возвращается домой и застает там своего брата Дэймона, которого он не видел 15 лет, и который тоже вампир. Он насмехается над Стефаном из-за того, что тот пытается забыть о своем наследии. Дэймон винит Стефана за грехи прошлого и обещает испортить ему жизнь. Возможно, дело в том, что Елена очень похожа на ту, которую Стефан и Дэймон любили столетие назад. Теперь между братьями снова разворачивается битва, но теперь уже за сердце Елены.